Caratteristica cittadina al piede del versante occidentale del Monte Carpegna. Deve il suo assetto urbano, all’unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra “la rupe” e quello di Penna sopra “il roccione “.
Prima feudo dei Carpegna, poi dei Malatesta, dei quali probabilmente è anche la culla, prima che questa famiglia scendesse a Verucchio e a Rimini.
La Sede episcopale originariamente si trovava nella città di San Leo ma per ragioni di Stato il Duca d’Urbino Guidobaldo, probabilmente nel 1569, rifiuta al Vescovo e ai Canonici la residenza a San Leo. In seguito a questo divieto il vescovo Giovanni Francesco Sormani (1566-1601), anche consigliato dall’amico san Carlo Borromeo, ottiene da papa Pio V di trasferire a Pennabilli la prerogativa della Cattedrale di San Leo. Morto improvvisamente il Papa non riuscì a firmare la Bolla di trasferimento pertanto il suo successore Gregorio XIII il 25 maggio 1572 firmò la Bolla (con motu proprio) Aequum reputamus.
Il 7 ottobre 1577, il vescovo Sormani, convocando il sinodo a Pennabilli, presente il clero, pone una croce dove dovrà sorgere l’altare maggiore della nuova Cattedrale, intitolandola a san Leone. La costruzione fu diretta dal canonico G. Borgognoni dal capomastro locale G. Palmerini e dal pittore pennese P. A. Saraceni.
Numerose testimonianze di questo passato: la Cattedrale; il Santuario diocesano della Madonna delle Grazie; l’Oratorio della Madonna della Misericordia; l’Oratorio di san Giovanni Battista detto Cappella dei Caduti; l’antico palazzo episcopale recentemente restaurato (dell’antico palazzo oggi ne rimane una piccola parte); il Seminario diocesano con la sua Biblioteca e l’Archivio che racchiude un patrimonio librario di storia e cultura come il Museo diocesano, che conserva un patrimonio artistico notevole raccolto da tutto il Montefeltro; il Monastero di sant’Antonio di Padova, ricavato sulle antiche mura del castello dei nobili Billi, oggi sede delle Monache agostiniane; l’antico Oratorio si san Lorenzo di epoca longobarda; la Pieve Romanica di Ponte Messa.
Molte anche le personalità che da Pennabilli hanno servito la Chiesa non solo diocesana: i vescovi Caliendi Martino di Scavolino (1845-1849), Mariotti Luigi di Maciano (1860-1890). Non mancarono nemmeno preminenti Canonici che si contraddistinsero per la loro preparazione spirituale, umana e culturale: Ravignani Giulio canonico, divenne segretario di papa Paolo IV; Magnani Matteo canonico, teologo e definito da Benedetto XIV “il miglior teologo del XIV secolo”; Olivieri Orazio Dottore in utroque jure e Preposto del Capitolo Vicario Generale morì nel 1644; Magi Roberto canonico, divenne poi segretario di papa Clemente VII e Nunzio della S. Sede a Venezia; Conticelli Giacomo Arcidiacono del Capitolo e ottimo storico; Zucchi Travagli Antonio Maria (1707-1780) già canonico, fu cronista e raccoglitore di memorie storiche feltresche; Mattei Gentili Dario (1842-1912) canonico, eletto vescovo di Sarsina, trasferito a Città di Castello e poi arcivescovo di Perugia; Riccardi Domenico (1834-1910) di Scavolino, canonico della Cattedrale eletto vescovo alla sede di Sarsina, Besi Luigi (1862-1923) che da canonico e segretario di due vescovi entrò nei Padri passionisti arrivando agli alti gradi della sua Congregazione tra cui Procuratore Generale e Postulatore della Causa di canonizzazione di san Gabriele dell’Addolorata rifiutando la cattedra episcopale dei Marsi e morendo qualche giorno prima di ricevere la porpora cardinalizia; Riccardi Ambrogio (1856-1922) di Scavolino fu canonico, Rettore del Seminario e Vicario Generale, eletto Vescovo di Sarsina, definito da papa Leone XIII “il piccolo Dante”; Tani Antonio (1888-1966) Dottore in utroque jure, Arcidiacono della Cattedrale, fu Vicario Generale, eletto Arcivescovo di Urbino; Mariotti Luigi (1880 – 1953), nipote del vescovo omonimo, canonico, fu fautore della Riforma di musica sacra detta “Ceciliana” nella nostra Diocesi, padre spirituale in Seminario e insegnante di latino; Onofri Teodoro (1909-1987) fu Arcidiacono e canonico teologo, nel 1950 venne nominato segretario della Commissione di musica sacra per l’Anno Santo e poi segretario del primo Congresso internazionale di musica sacra e dell’Esposizione di musica sacra, Segretario per sette anni e amico di monsignor Lorenzo Perosi;
Da visitare:
La Cattedrale di san Leone
Il Santuario diocesano della Beata Vergine delle Grazie
L’Oratorio della Madonna della Misericordia (solo su appuntamento)
L’Oratorio di san Giovanni Battista (Cappella dei Caduti)
Monastero agostiniano di sant’Antonio di Padova – Suore agostiniane
Il Museo Diocesano di Arte Sacra
La Pieve Romanica di Ponte Messa
