Inizialmente la Diocesi era denominata “Montefeltro” e risale al IX secolo, quando si ha certezza di un suo Vescovo di nome “Agato” che partecipò al Concilio Romano dell’anno 826, anche se gli storici ritengono che abbia origini nel secolo VII.
La sua prima sede storica e monumentale è stata la celebre fortezza di S. Leo, detta “Mons Feretrius”, da cui deriva certamente il nome di “Montefeltro”.
Papa Gregorio V il 7 luglio dell’anno 998 assoggettava l’Episcopato di Montefeltro alla Chiesa di Ravenna. Nel 1050 il Papa Leone IX, per motivi politici, toglieva all’Arcivescovo di Ravenna la giurisdizione metropolita sul Montefeltro.
A seguito di alterne vicende politiche, la Diocesi fu reinserita nella Sede Metropolitana di Ravenna e in seguito, assoggettata alla Sede di Roma.
Nel 1563 Papa Pio IV, con l’assenso del Vescovo feretrano Ennio Massari, assegnò la Diocesi alla Sede Metropolitana di Urbino, costituita da appena un mese.
Dalla seconda metà del secolo XIII, per ragioni politiche, i Vescovi del Montefeltro furono costretti ad abbandonare S. Leo e a trovare sistemazione in diverse località feretrane: S. Marino, Talamello, Macerata Feltria, Valle S. Anastasio, Montetassi, Pennabilli.
Nel 1569, dietro pressioni del duca Guidobaldo di Urbino, il Vescovo Giovanni Francesco Sormani si vide costretto a trasferire da San Leo a Pennabilli la Sede Vescovile, il Capitolo dei Canonici e il costituendo Seminario. Detto trasferimento venne sancito con Bolla pontificia dal Papa Gregorio XIII, nel maggio 1572.
Nel 1977 il Papa Paolo VI, con decreto della Sacra Congregazione per i Vescovi, dava una nuova configurazione territoriale alla Diocesi, in base alla quale venivano distaccate 12 parrocchie situate nella giurisdizione civile della provincia di Forlì e assegnate alle Diocesi confinanti: Sarsina (2 parrocchie), Rimini (10 Parrocchie) e contemporaneamente le venivano assoggettate 4 parrocchie delle suddette Diocesi, ma situate sotto la giurisdizione civile della provincia di Pesaro, più 2 parrocchie e 2 Curazie distaccate dalla Diocesi di Rimini perché facenti parte della Repubblica di San Marino, da sempre sotto la giurisdizione ecclesiastica del Montefeltro.
Nello stesso decreto veniva data alla Diocesi la nuova denominazione di “S. Marino-Montefeltro” e inserita nella Conferenza Pastorale della Regione Emiliana-Flaminia, distaccandola dalla giurisdizione metropolitana di Urbino, per assoggettarla nuovamente a quella di Ravenna.
Papa Giovanni Paolo II, con decreto della Congregazione per i Vescovi del settembre 1986, riguardante la ristrutturazione delle Diocesi e loro Sedi, annoverava la Diocesi di “San Marino-Montefeltro” con Sede Vescovile in Pennabilli.
Nel territorio della Diocesi vi transitarono i Papi:
Giulio II (a Macerata Feltria e a San Marino nei giorni 29-30 settembre e 1 ottobre del 1506)
Clemente VII ( a Sant’Agata Feltria, nel febbraio del 1530).
Giovanni Paolo II in visita apostolica alla Repubblica di San Marino il 29 agosto 1982.
Benedetto XVI, in visita pastorale alla Diocesi il 19 Giugno 2011 a San Marino e Pennabilli.
